Почитателям истории старинных русских городов рекомендуем заглянуть в Осташковский краеведческий музей. Экспозиция рассказывает о промыслах и традициях осташковцев.
В Осташкове и его окрестностях находится множество монастырей и соборов. Паломникам стоит посетить Богородицкий Житенный монастырь, Вознесенский собор Знаменского монастыря, Воскресенская церковь, а также Оковецкий святой источник, где можно набрать воды и окунуться в купели.
В 10 км от Осташкова, на острове Столобном, расположена Нилова пустынь - мужской православный монастырь, величественный архитектурный комплекс. С колокольни монастыря открываются потрясающие виды.